Pieter Pieterszoon Heyn werd op 27 november 1577 geboren in een klein huisje in de Kerkstraat, ook wel 'Kerkhofsteeg' en tegenwoordig Piet Heynstraat geheten. Zijn ouders waren arm en de familie Heyn moest elke cent driemaal omdraaien. Vader Pieter Heyn werkte als visser op de haringvloot van Delfshaven. Met zijn karige loon moest hij zijn gezin, bestaande uit vrouw en drie kinderen, zien te onderhouden. De moeder van Piet Heyn wilde dat haar zoon, in tegenstelling tot zijn vader, een veilige baan aan de wal zocht. Desondanks ging hij tegen de zin van zijn moeder met zijn vader mee naar zee. De jonge Heyn had weinig geluk en werd gevangen genomen door de Spanjaarden. Hij werkte zo'n vier jaar als galeislaaf. Na zijn vrijlating koos hij opnieuw voor het zeegat en werkte hij als schipper op de koopvaardij. Wederom werd hij gevangen genomen door de Spanjaarden. Na de slag bij Nieuwpoort werd hij samen met andere gevangenen vrijgelaten. Heyn werd vervolgens schipper voor eigen rekening en zette koers richting Middellandse Zee. Als particulier schipper verdiende hij een aanzienlijk vermogen, zelfs zo veel dat hij de gemeente Delft grote sommen geld leende.

In 1626 werd hij als admiraal van een grote vloot naar de Caribische Zee gezonden om met de daar aanwezige scheepsmacht van Boudewijn Hendrikszoon een Spaanse zilvervloot te veroveren. Piet Heyn kon de schepen van de inmiddels overleden Hendrikszoon niet traceren en voldeed niet aan zijn opdracht. Maar op zijn speurtocht naar de vloot van Hendrikszoon haalde hij in 1627 in de Allerheiligenbaai een aanzienlijke buit binnen.

Het bekendste wapenfeit uit de loopbaan van Heyn is de verovering van de Spaanse zilvervloot bij en in de baai van Matanzas op 6 en 7 september 1628. De oorlogsbuit die hij veroverde op generaal Benevides, bestond uit twaalf miljoen gulden. Voor die tijd een immens vermogen. Er werd dan ook een speciale erepenning voor Piet Heyn geslagen.

De stad Rotterdam verkeerde in een feeststemming. Uit kerkelijke rekeningen bleek dat aan pek tonnen voor het branden van vreugdevuren achttien gulden was betaald. Ook van het 'beluijen van de kerkklokken over de victorie van de Silveren vloot' bestaat een rekening van drie gulden.

De roem van Piet Heyn als uitstekend strateeg en tacticus snelde hem vooruit. Bovendien had hij de naam een krachtige en rechtvaardige leider te zijn van wie een groot enthousiasme uitging. Voor Prins Maurits en de Staten van Holland en West-Friesland was hij dé man om als buitenstaander de marine te vernieuwen. In 1629 werd hij als luitenant-admiraal van Holland en West-Friesland aangesteld. De nieuwe bevelhebber was slechts enkele maanden in functie toen hij sneuvelde in een gevecht tegen de Duinkerkse kapers (met Spaanse kaperbrieven) bij de 'Vlaamsche Banken'. Die slag werd overigens wél gewonnen. De roemrijke loopbaan van Pieter Pieterszoon Heyn eindigde abrupt op 20 juni 1629.

Piet Heyn werd 51 jaar. Hij werd op 4 juli in de Oude Kerk in Delft begraven. Zijn tombe in de Oude kerk te Delft is het werk van Pieter de Keyser. Pieter Pieterszoon Heyn is niet vergeten. Zijn heldendaden blijven voortleven, vooral in liederen op de tribunes van de voetbalstadions.